《老爸老妈的浪漫史第二季》是由PamelaFryman执导,乔什·拉德诺主演的电视剧,于2006年上映这一季的故事依然围绕着五位主角展开。相恋9年的马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)和莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)终于决定结婚,在他们为婚礼筹备忙得不亦乐乎时,准新娘莉莉却忽然一声不吭独自跑去旧金山学艺术,马修只好取消婚礼。三个月后莉莉重新回到纽约,想要和马修重修于好,伤透了心的马修是否原谅莉莉? 另一方面,互有好感的二人——泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)和罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰),在经过种种事件、多番波折后,终于了解自己真正的感情,于是二人决定在一起。而花花公子巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)依旧享受着他的单身汉生活,但在其他方面他却保持神秘,泰德等四人发现他们其实并不了解巴尼,于是都开始对巴尼好奇起来……Ted和Robin在热恋,而Marshall却沉浸在失恋的痛苦中。Marshall经过很长的一段时间才恢复。他调查Lily的信用账户发现Lily已回到纽约,一番波折后才知Lily的银行卡被盗,而Lily确实结束了在旧金山的绘画学习,回到纽约,见到Marshall以后她向其道歉并祈求和好,却被Marshall拒绝,二人回到普通朋友的关系。Ted所在团队为客户设计大楼,他的上司为人嚣张跋扈,处于职业变更期的Lily作为Ted的秘书,用惩罚幼儿园小朋友的方法报复了上司,Ted因为担心牵连而将Lily炒掉,Lily最终发现自己最适合的职业还是幼儿园教师。客户最终验收大楼时对成品极为不满,在Lily的鼓励下Ted向客户展示了自己的作品,挽回了损失,因而取代了上司的职位。Marshall似乎要再度恋爱了,但Lily醋性大发想要阻止这一切,并被Marshall发现,Lily痛哭道歉并决定放手Marshall,终于被Marshall原谅,在分手的六个月后二人重归于好,并打算结婚。但是Lily羞于见到Marshall的家人,于是二人打算闪婚,但在念誓词的一刻,Lily决定勇敢的面对Marshall的亲人,堂堂正正的结婚。Ted发现Robin对商场有一种厌恶,Barney和Marshall为此各种猜想并立下了一个耳光誓约,打赌输的人将挨5个耳光,Barney最终打赌输掉,挨了第一个耳光,而他们也发现了Robin曾经是少年歌手的秘密。而这个挨耳光的情节也是本剧的一个亮点以及悬念,第二季中,Barney一共挨了两个耳光。Lily和Marshall就要结婚了,Barney却毁掉了Marshall的单身派对,Marshall十分愤怒,而Lily此时告诉了Marshall,她之所以回来是因为Barney的劝解,Marshall十分意外和感动,决定让Barney当自己的伴郎。Lily和Marshall的婚礼并不顺利,出现了很多令人哭笑不得的状况,这个婚礼意外频繁,和Lily一直以来的梦想婚礼相差甚远,紧张的Lily和Marshall在一系列意外下情绪极为激动,在户外散心的时候,Ted提出在户外进行Lily梦想中的完美婚礼,户内举行另外一场,而这个室外婚礼确实十分浪漫,并且和Lily梦想中的婚礼几乎相同。一切似乎都那么美好,而这个时候,Barney也发现了Ted和Robin已经分手的秘密……